Kalisia jako jedyny z dawnych grodów polskich została wymieniona w „Kosmografii” Ptolemeusza datowanej na II wiek n.e. Miasto to było także ważnym ośrodkiem na trasie Szlaku Bursztynowego – wskazują na to liczne odkrycia rzymskich importów.
Badania archeologiczne dostarczają także pasjonujących informacji i dowodów na związki Kalisza z cywilizacją celtycką – poświadczeniem tego jest największy w Polsce zbiór monet celtyckich z młodszej fazy ich mennictwa oraz udowodnione już istnienie tu mennicy celtyckiej. Celtowie mogli stworzyć i kontrolować jeden z ważniejszych punktów Szlaku Bursztynowego – arterii handlowej świata antycznego.
Miasto bardzo chętnie nawiązuje do swojej wyjątkowej przeszłości: aby podkreślić znaczenie Ptolemeusza dla Kalisza, od kilkunastu lat odbywają się biegi uliczne jego imienia, a na stałej wystawie w Muzeum Okręgowym Ziemi Kaliskiej można oglądać eksponaty pochodzące z różnych okresów historii miasta i podkreślające związki Kalisza z południem Europy.
Obchody 185-lecia Kalisza, które świętowano w latach 2009-2011 pod hasłem Kalisia 18 i ½, zrealizowany został międzynarodowy projekt artystyczno-naukowy „Wyprawa po bursztyn. Europejski szlak kulturowy”, którego celem była promocja wspólnego europejskiego dziedzictwa kulturowego. Oprócz Kalisza wzięły w nim udział także inne miasta leżące na Bursztynowym Szlaku: Gdańsk, Warszawa, Adria (Włochy), Martin (Słowacja), Sopron (Węgry) oraz Ptuj i Lublana (Słowenia). Elementem łączącym te miasta był wóz kupców rzymskich, który „podróżował” pomiędzy nimi.